间氨基苯甲酸（m-Aminobenzoic acid，简称 MABA）是一种有机化合物，化学式为 C₇H₇NO₂。它是苯甲酸（Benzoic acid）的氨基衍生物，氨基（-NH₂）位于苯环的间位（meta位）。间氨基苯甲酸在有机合成、染料、药物和材料科学中具有重要应用。

化学结构

间氨基苯甲酸的结构中包含一个苯环，苯环上连接有一个羧基（-COOH）和一个氨基（-NH₂），且两者位于苯环的间位（1,3位）。其结构式如下：

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   COOH

    |

C6H4

    |

   NH2

物理性质

分子量：137.14 g/mol

外观：白色至淡黄色结晶固体

熔点：约174-176°C

溶解性：

微溶于冷水，溶于热水。

易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

化学性质

酸碱性：

羧基（-COOH）使间氨基苯甲酸具有酸性。

氨基（-NH₂）使其具有弱碱性。

成盐反应：

羧基可以与碱反应生成盐。

氨基可以与酸反应生成盐。

重氮化反应：

氨基可以参与重氮化反应，生成重氮盐，进而用于合成偶氮染料。

酯化反应：

羧基可以与醇反应生成酯。

酰胺化反应：

羧基可以与胺反应生成酰胺。

用途

染料合成：

间氨基苯甲酸是合成偶氮染料的重要中间体。

药物合成：

用于合成某些药物，如局部麻醉剂和抗菌剂。

有机合成：

作为中间体，用于合成其他有机化合物。

材料科学：

用于合成高分子材料或功能性材料。

合成方法

间氨基苯甲酸可以通过以下方法合成：

间硝基苯甲酸还原：

将间硝基苯甲酸（m-Nitrobenzoic acid）还原为间氨基苯甲酸：

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C6H4(NO2)COOH + 6[H] → C6H4(NH2)COOH + 2H2O

苯甲酸硝化后还原：

苯甲酸先硝化生成间硝基苯甲酸，再还原为间氨基苯甲酸。

安全性

间氨基苯甲酸对皮肤和眼睛有刺激性，操作时应佩戴防护装备。

避免吸入粉尘或接触皮肤。

储存于阴凉、干燥处，远离强氧化剂和酸。

衍生物

间氨基苯甲酸的衍生物在多个领域具有重要应用，例如：

间氨基苯甲酸甲酯：用于香料和药物合成。

间氨基苯甲酰胺：用于有机合成和药物研发。

间氨基苯甲酸是一种重要的有机中间体，在染料、药物和材料科学中具有广泛的应用。